迈克尔（小弗雷迪·普林兹 Freddie Prinze Jr. 饰）做梦都想摆脱现处的阶级，高人一等，打入下流社会。仰仗着小聪敏，他幸运的进入了哥伦比亚大学法律预科班学习，并且邂逅了名叫艾伦（米娜·苏瓦丽 Mena Suvari 饰）的富家千金。迈克尔心中关于未来所希冀的预景眼看着就要成为事实了。 鲍比（杰瑞·费拉拉 Jerry Ferrara 饰）是个老实的男人，每日过着朝九晚五的生活，他独一的梦想就是攒够钱，然后迎娶自己心爱的女人。相比之下，卡门（斯科特·凯恩 Scott Caan 饰）则要大胆得多，对布鲁克林黑帮生活充溢了猎奇和神往的他很快就惹起了外地大佬凯撒（亚历克·鲍德温 Alec Baldwin 饰）的留意。