迈尔斯（保罗•吉亚玛提 Paul Giamatti 饰）和杰克（托马斯•哈登•丘奇 Thomas Haden Church 饰）是老冤家了，看着杰克行将踏入婚姻殿堂，迈尔斯愈加慨叹起自己失败的生活：婚姻失败、作家梦高不可攀、干着无聊单调的职业、不再年轻的岁数。迈尔斯对葡萄酒的研讨颇为深沉，于是两团体决议前往加州的葡萄酒消费基地狂欢一次，假设遇上一夜情当然是最好不过了。 果真二人在酒香浓郁的加州遇上了女招待和她的亚裔冤家，迈尔斯和杰克的艳遇让两人都兴奋不已。但是接上去的事情却大扫兴致。他们的狂欢方案充溢了阻碍。