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七个好友独身汉都宣称自己永不会结婚，于是，他们凑了一笔钱，打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼，七年过去了，只剩下穷困的漫画迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐 饰）和知名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克•布塞 饰）依然独身，而现在这笔钱由于投资妥当而成了一笔巨额财富。这天，迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债，走投无路的他独一的方法就是想方设法赢得这场打赌。　　于是，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺•伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），想方设法游说了她嫁给凯尔，承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的方案停止得十分顺利，但是就在大功行将告成之际，他却发现自己已深深爱上了娜塔莉娅，金钱和爱情之间，他将如何选择？